Родители развелись в году, в итоге что Натали и её младший брат Мэтью остались с мамой. Она воспринимала деятельное роль в потрясающих мероприятиях, проявляя инициативу и вне школы [4] [5]. Родственники утверждали, что Натали собиралась поступать в Алабамский институт на полную стипендию, где намеревалась посещать мед курс [6] [7]. В четверг, 26 мая года, Холлоуэй и остальных выпускника Старшей Школы Маунтин-Брик прибыли на 5 дней на полуостров Аруба с целью неофициально отметить собственный выпускной [4] [11].
Выпускников сопровождали семеро наставников [13] , в задачку которых заходил каждодневный контроль за выпускниками [14] , но, по словам организатора поездки Джоди Бирман, кураторы не были должны выслеживать каждый шаг выпускников [13] [15]. Вследствие этого, со слов комиссара милиции Герольда Домпиха, возглавлявшего расследование в — годах, поведение выпускников в эти дни было очень вызывающим: все 5 дней они провели развлекаясь, в частности, распивая алкогольные напитки, чем вызвали недовольство гостиничного персонала [13].
